장난감들의 주인 보니가 하와이로 가족여행을 떠난 사이, 장난감들은 모처럼 자유시간을 만끽한다.

문제는 로맨틱한 여행을 꿈꿨던 켄과 바비가 보니를 따라 하와이로 가고 싶어 책가방에 숨어든 것.

그런데 누가 여행을 가면서 책가방을 들고 갈까? 엄청난 착각으로 인해 원대한 계획이 틀어지고, 켄은 실의에 빠진다.

하와이에서의 달콤한 첫 키스를 기대했던 바비 역시 실망하기는 마찬가지.

우디와 버즈 등 장난감 친구들이 바비와 켄을 위해, 가짜로나마 하와이 분위기를 만들어주기로 한다.